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第95回薬剤師国家試験
基礎薬学化学系


§1-1有機化学
基本的骨格でチェックしたいのはここらへん。
5員環
N1つ→ピロール、N2つ(間にC1)→イミダゾール、イミダゾールのNの1つがS→チアゾール
6員環
N1つ→ピリジン、N2つ(間にC1)→ピリミジン
IUPAC命名法でチェックするのはRS表示、カルボン酸の1位の場所。
置換基の優先は、カルボン酸>エステル>アミド>アルコール>アミン
ちょっと個人的ですが塩基性度の判定は共役酸を考えた方が楽かもしれない。
常にアミドのNは塩基性がほとんどない。
☆カルベン(:CH2)はシスで反応。「C」はsp2混成軌道。
☆カルボン酸誘導体の反応性…塩化物>無水物>エステル>アミド
☆普通は炭素じゃない方が試薬。試薬に電子あり→求核反応。
トランス体に臭素付加→メソ体、シス体に臭素付加→ラセミ体
Hofmann転位…NaOHとBr2をアミドに反応→炭素が1つ減ったアミンが生成
Wittig反応…試薬に「P」があればだいたいそう。生成物はアルケン
カルボン酸の確認試験…N,N’-ジシクロヘキシル「カルボ」イミド
カルボン酸誘導体→置換反応、他のケトンとかアルデヒド→付加反応(が主)

§1-2物理化学(+放射化学)
ファンデルワールス力は距離の6乗に反比例→離れるとすぐに弱まる
無極性分子同士でも電子雲がゆらぐことでちゃんと分子間力が働く。
クーロン力は距離に反比例、さらに誘電率にも反比例。
これは誘電率が高いとそこら辺中に溶媒からのイオンがあってイオン同士が離れてしまうから。
氷より水の方が水素結合減るために、隙間に分子が入り込んで密度が増加する。
カルボン酸の水溶性は二分子で会合してしまって下がるケースも。
Clがいると燃えない、Sがいると燃える。
反応次数にかかわらず、kとt1/2は反比例する。
アレニウスプロット(lnk)では傾きが「-Ea/R」なので傾きは活性化エネルギーではない。
しかし傾きから活性化エネルギーを求めることはできる。
ファントホッフプロット(lnK)では傾きが「-ΔH/R」
直線が右上がりなら発熱、右下がりなら吸熱。
Eaの大小はΔHがどうなるかを決めていない。
水のpHによる分解の変化が「特殊酸塩基触媒」
同じ電荷での反応は、イオン強度、誘電率が大きくなると分解速度が上昇する。
☆容積が小さい方が早く溶解する。
ラウールの法則…蒸気圧降下、ヘンリーの法則…ちょっと溶かしたものの蒸気圧が上昇
◎放射化学
β+放射線…11C、O、F、N、Na「こふんな」(14Cはβ-)
線スペクトル…α、γ、特性X
Sr、Ra…骨、Cs…筋肉(てか全身にいく)
がんになるのは「確率的」影響→ちょっとでも浴びれば影響はある。
123I…診断、131I…治療
過テクネチウム酸Na…脳
塩化インジウム…骨
ヨウ化「ヒプル酸」Na、ジメルカプトコハク酸…腎
塩化タリウム…心筋
ここから下は局方外
キセノン…肺
テクネチウムスズコロイド…肝と脾
「アルブミン」が入ってると血液(血流)

§1-3分析化学
酸と塩基は混ぜたら中和しない限りヘンダーソンハッセルバルクの式
弱酸、弱塩基はpH=1/2(pKa-logC)、pOH=1/2(pKb-logC)
酸と塩基で中和したら、「pH=1/2(14-pKa-logC)、pH=1/2(14+pKb+logC)」

§1-4物理学的診断法
PETはβ+を使用。
CTはX線を使用。
MRIはラーモア周波数のラジオ波を使用。
ファイバースコープは全反射を利用。

§1-5生薬学
「トウキ」と「センキュウ」、「ボタンピ」と「シャクヤク」が両方あるときは同じ科の生薬がある。
葛根湯もマメ科が2つ。
小青竜湯…気管支
柴胡桂枝湯…肺炎
当帰芍薬散…婦人病
六君子湯…消化器
防風通聖散…肥満や便秘